Техники: Контроль тени, Удушье тенью
Учитель: Асуме Сарутоби

Любимая фраза: Звучит проблематично
Формирование Асума, Сикамару, Ино, Тёдзи

Превосходный ниндзя Селения Листвы, хотя до начала экзамена, из-за его характера, немногие принимали Шикамару во внимание. Первоначально по званию он был Гэнин, который в последствии был повышен до Тюнин. Сикамару родом из клана пастухов оленей и манипуляторов тенью. Его основная техника – это «Техника контроля тени»; позже был обучен своим отцом технике «Техника удушья тенью», которая является её следующим уровнем.

Шикамару относится к людям, которые мало чем вдохновляются и предпочитают сладко вздремнуть, а не пойти и развлечься. Ему нравятся игры, где надо много думать, какими увлекаются люди в возрасте, как, например, сёги. Этому доказательством является то, что во время атаки Конохи Селениями Звука и Песка, Сикамару предпочёл лечь спать, думая, что идти сражаться было бы очень скучно и проблематично. Он прекрасно знает эту сторону своего характера, и поэтому прозвал себя «номер один в бегстве» или «первый из трусов».